二十七岁，从院长万（太史）经读书敷文书院。雍正四年（1726年）中举，雍正八年（1730年）一甲三名进士（探花），授翰林院编修，旋充《大清一统志》纂修官。雍正十二年（1734年）选入上书房。

       乾隆初为南书房行走，迁户部侍郎。建议八旗应行边屯，停止募补绿营，以补国用。乾隆十年（1745年）擢户部尚书。上疏皇帝要以节俭为要。乾隆十三年（1748年），调兵部尚书。次年，为刑部尚书，翰林院掌院学士，协办大学士。乾隆十五年（1750年），调吏部尚书。

       乾隆二十三年（1758年），丁父忧，召署工部尚书，调署兵部尚书。乾隆二十五年（1760年），仍命协办大学士，兼翰林院掌院学士。乾隆二十八年（1763年），授东阁大学士，寻卒，谥文庄。

梁诗正经常随乾隆帝出巡，朝廷重要文稿多出其手。任内有“八旗闲散人丁宜分置边戈，以资生产；缘营兵丁，宜量停募补以减冗额”之策疏；又有“每岁天下租赋，以供官兵俸饷各项经费，皇上宜以节俭为要，勿兴土木之工，黩武之师，庶以持盈保泰”之安国政论。工书法，初学柳公权，继参赵孟頫，晚年师颜真卿，编历代名家书法真迹《三希堂法帖》，所书《十宫帖》为清代行书精品。 著有《矢音集》。