杨慎于正德六年（1511年）状元及第，官翰林院修撰，参与编修《武宗实录》。武宗微行出居庸关，他上疏抗谏。世宗继位，复为翰林修撰，任经筵讲官。嘉靖三年（1524年），因“大礼议”受廷杖，谪戍于云南永昌卫。曾率家奴助平寻甸安铨、武定凤朝文叛乱，此后虽往返于四川、云南等地，仍终老于永昌卫。嘉靖三十八年（1559年），杨慎卒于戍所，年七十二。明穆宗时追赠光禄寺少卿，明熹宗时追谥“文宪”，世称“杨文宪”。
杨慎在滇南三十年，博览群书。后人论及明代记诵之博、著述之富，推杨慎为第一。他又能文、词及散曲，论古考证之作范围颇广。其诗沉酣六朝，揽采晚唐，创为渊博靡丽之词，造诣深厚，独立于当时风气之外。著作达四百余种，后人辑为《升庵集》。
杨慎二十一岁时，参加会试，主考官王鏊、梁储已将杨慎写的文章列为卷首。不料烛花竟落到考卷上烧坏，以致名落孙山。遭此意外的打击，杨慎并没有灰心失望。经过几年的刻苦努力，杨慎终于在正德六年（1511年）二十四岁时，殿试第一，考中状元，授翰林院修撰。从此，杨慎正式登上明朝政治舞台。后因母亲去世而回乡守丧，服丧完毕后又出任翰林修撰。
杨慎生于明孝宗弘治元年。为湖广提学佥事杨春之孙，吏部尚书、武英殿大学士杨廷和之子。他自幼聪慧过人，又非常好学，再加上出生于书香门第，所以从小就受到很好的家庭教育。七岁时，杨慎的母亲教他句读和唐代绝句，常能背诵。十一岁时，就会写近体诗。十二岁时，拟作《吊古战场文》，有“青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨”的警句，他的叔父兵部侍郎瑞红看了极为赞赏，复命拟《过秦论》，其祖父读了之后，自矜谓：“吾家贾谊也”（陈文烛《杨升庵太史年谱序》）。有一天，他的父亲和叔父们观画，问升庵曰：“景之美者，人曰似画；画之佳者，人曰似真，孰为正？”要求他写一首诗加以说明，升庵略加思索，立即写诗云：“会心山水真如画，名手丹青画似真；梦觉难分列御寇，影形相赠晋诗人。”他十三岁时，就随父入京师，沿途写有《过渭城送别诗》、《霜叶赋》、咏《马嵬坡》诗等，其《黄叶诗》，轰动京华。当时茶陵诗派的首领、内阁首辅李东阳“见而嗟赏，令受业门下”，并称杨慎为“小友”。
杨慎二十一岁时，参加会试，主考官王鏊、梁储已将杨慎写的文章列为卷首。不料烛花竟落到考卷上烧坏，以致名落孙山。遭此意外的打击，杨慎并没有灰心失望。经过几年的刻苦努力，杨慎终于在正德六年（1511年）二十四岁时，殿试第一，考中状元，授翰林院修撰。从此，杨慎正式登上明朝政治舞台。后因母亲去世而回乡守丧，服丧完毕后又出任翰林修撰。
杨慎的政治生涯是非常坎坷艰辛的。他为人正直，不畏权势。明武宗朱厚照不理朝政，喜欢到处游玩。针对朱厚照荒诞的行为，杨慎不避斧钺，敢于犯颜直谏，于正德十二年（1517年）呈上《丁丑封事》的奏章，指责朱厚照“轻举妄动，非事而游”，劝他停止这种荒唐行为。朱厚照根本不理睬，依旧我行我素。杨慎目睹民不聊生，国事日非，实在气愤不过，称病告假，辞官归里。
杨慎存诗约2300首，所写的内容极为广泛。因他居滇30余年，所以“思乡”、“怀归”之诗，所占比重很大。他在被谪滇时，妻子黄娥伴送到江陵话别，所作的《江陵别内》表现别情思绪，深挚凄婉。《宿金沙江》描写往返川滇途中的感慨：“岂意飘零瘴海头，嘉陵回首转悠悠，江声月色那堪说，肠断金沙万里楼。”以今昔行旅思情相对，衬出离愁的痛苦。
他临终前所作《六月十四日病中感怀》诗：“七十余生已白头，明明律例许归休。归休已作巴江叟，重到翻为滇海囚。”叙述自己因病归蜀，途中却被追回的憾恨，深为感人。
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