杨慎生于明孝宗弘治元年，为湖广提学佥事杨春之孙，吏部尚书、武英殿大学士杨廷和之子。他自幼聪慧过人，又非常好学，再加上出生于书香门第，所以从小就受到很好的家庭教育。七岁时，杨慎的母亲教他句读和唐代绝句，常能背诵。十一岁时，就会写近体诗。十二岁时，拟作《吊古战场文》，有“青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨”的警句，他的叔父兵部侍郎瑞红看了极为赞赏，复命拟《过秦论》，其祖父读了之后，自矜谓：“吾家贾谊也”（陈文烛《杨升庵太史年谱序》）。有一天，他的父亲和叔父们观画，问升庵曰：“景之美者，人曰似画；画之佳者，人曰似真，孰为正？”要求他写一首诗加以说明，升庵略加思索，立即写诗云：“会心山水真如画，名手丹青画似真；梦觉难分列御寇，影形相赠晋诗人。”他十三岁时，就随父入京师，沿途写有《过渭城送别诗》、《霜叶赋》、咏《马嵬坡》诗等，其《黄叶诗》，轰动京华。当时茶陵诗派的首领、内阁首辅李东阳“见而嗟赏，令受业门下” ，并称杨慎为“小友”。
“滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄。是非成败转头空。青山依旧在，几度夕阳红。
白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中”。
《临江仙》 杨慎
杨慎的政治生活虽然十分坎坷，但爱情生活却很幸福美满。他的夫人黄娥，善诗词，尤为擅长散曲。婚后他们夫妇感情非常融洽，在桂湖之滨过着诗情画意、相敬如宾的甜蜜生活。他俩经常在湖畔散步，榴阁赋诗，相互酬答。杨慎夫妇虽然情投意合，但并未陶醉于卿卿我我的儿女之情。婚后第二年，在黄娥的支持和劝促下，升庵就动身进京复官。
杨慎与黄娥的忠贞爱情是经得起严峻考验的。因为在他俩的生活旅途中，春光明媚的顺境是很短暂的，而更多的是漫长的急风暴雨的逆境。当杨慎因仗义执言，遣戍滇南时，黄娥对丈夫不仅毫无怨言，而且深表同情，曲意劝慰，殷勤照顾。黄娥不辞风霜之苦，千里跋涉，亲自护送杨慎从北京到云南。嘉靖三年（1524年）十二月十五日的寒夜，黄娥陪伴着骨瘦如柴、身戴枷锁的杨慎，行至江陵的驿站门前，他看到妻子风尘满面，疲惫不堪，再也不忍心让她向前护送了，力劝妻子回四川新都老家。临别之际，杨慎填写了一首《临江仙》词云：“楚塞巴山横渡口，行人莫上江楼。征骖去棹两悠悠，相看临远水，独自上孤舟。却羡多情沙上鸟，双飞双宿何洲？今霄明月为谁留？团圆清影好，偏照别离愁。”（《戍云南·江陵别内》）。情辞凄楚，催人泪下。黄娥回到新都，看到桂湖景物依旧，物是人非，写了一首怀念丈夫的《七律·寄外》：“雁飞曾不度（一作“到”）衡阳，锦字何由寄永昌？三春花柳妾薄命，六诏风烟君断肠。曰归曰归愁岁暮，其雨其雨怨朝阳，相闻空有刀环约，何日金鸡下夜郎？”感情十分真挚。此后，黄娥曾越山涉水，到云南永昌探望杨慎，并在戍所住过两年多的光阴。
嘉靖八年（1529年），因父亲杨廷和去世，杨慎赶回新都治丧 ，夫妇才得短期会面。相见时难别亦难。临别时，黄娥写了《罗江怨》散曲，与杨慎送别。曲云：“青山隐隐遮，行人去也，羊肠鸟道几回折？雁声不到，马蹄又怯，恼人正是寒冬节。长空孤鸟灭，平芜远树接，倚楼人冷栏干热。”以冷与热的强烈对比，反映自己内心的一片深情，凄婉动人，遂成千古名句。
如果说世界上有一种人，明明比你天赋高，比你生的家庭条件好，偏偏比你还更努力，那么杨慎，就是这种人。
这样一个近乎完美的上进青年，仕途也是春风得意，二十四岁就中了状元，和父亲杨廷和同朝为官，那个年头，也是父亲权势如日中天的时候，杨慎也抓住机会，经常建言国事，渐渐的也有了自己的势力圈子。以当时的政局说，有权有背景有才华的杨慎，完全可以书写政坛辉煌，以名臣身份载入史册！
但偏偏就是在仕途上，一生聪明的杨慎，却暴露了自己作为政治家最大的短板：情商！作为一个优秀的政治家，杨慎缺少应有的胸襟，更毫无对政治局面的把控，没有经历过父亲那般历练的他，也就为此付出了沉重代价。嘉靖帝朱厚熜登基后，一场大礼议之争，将朝政闹得一锅粥，父亲杨廷和果断判定局势，以主动辞职的方式，意图平息这场政争，但毫无远见的杨慎，却一意孤行发动群臣到左顺门哭闹，酿出明代重大政治事故：左顺门事件！
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